Szalone lata dwudzieste - Klaus i Stefan przybywają w Chicago,
gdzie Stefan spotyka się z wampirzyca (gościnnie Claire Holt, "Pretty Little Liars"),
która w rzeczywistości nie zmieniła zainteresowania, i nawet po tych kilku dekadach
jest nim zainteresowana. W retrospekcjach jesteśmy w Chicago ale w roku 1920,
Stefan staję twarzą w twarz z szokującym rozdziałem swej przesżłości.

Po tym jak Damon dostaje wiadomość o tym gdzie znajdują sie Stefan i Klaus
z zaskakującego źródła, on i Elena wyruszają ich tropem. Wracając do Mystic Falls,
Tyler martwi sie o Caroline i zwraca sie do Szeryf Forbes z prośbą o pomoc.